Алессандро захоплюється музикою з дев'яти років. Його батьки були гарячими прихильниками опери і з самого дитинства намагалися залучити цю пристрасть і своєму синові. У віці 17 років він вступив до консерваторії Луїджі Керубіні у Флоренції. У 1989 році році виграв перший приз в пісенному конкурсі «Concorso Lirico Internazionale». Спочатку працював в області академічної музики, виконував головні партії в операх "Богема", "Севільский цирульник", «Капулетті і Монтекі», "Любовний напій", «Русалка», "Євгеній Онегін". Також брав участь в постановках оперет «Сіссі», «Роз-Марі», «Орфей у пеклі» і «Весела вдова». Сафіна приділяв велику увагу релігійно-духовного репертуару: він виконав «Месу» Гуно в Базиліці Сен-Дені, «Месу Ді Глорія» Пуччіні і «Маленьку урочисту месу». У Алессандро Сафіна є син П'єтро від шлюбу з італійською танцівницею і актрисою Лоренца Маріо.
З середини 1990-х рр. по теперішній час. «Оперний рок»
В середині 1990-х рр. Сафіна вирішує спробувати себе в новому жанрі, який сам співак назвав «оперним роком» (елементи поп-музики, соулу, мюзиклів в поєднанні з академічним вокалом). Тоді ж він починає спільну роботу з відомим італійським композитором, піаністом і продюсером Романо Музумарра, з яким вони спочатку записують сингл La Sete Di Vivere, а потім і повноцінний альбом «Insieme A Te». Співак презентував свій дебютний альбом ще до його виходу в знаменитому театрі «Олімпія» в Парижі.
Великий успіх прийшов до Сафіна в Нідерландах, коли він взяв участь у концерті The Night Of The Proms. Сингл Luna з альбому Insieme A Te, що вийшов в 2000 році, протримався на вершині голландського хіт-параду протягом 14 тижнів. Альбом Insieme A Te був випущений більш ніж в 30 країнах світу, став «золотим» в Бразилії та на Тайвані і чотири рази «платиновим» в Нідерландах всього за кілька місяців.
2001 рік був відзначений першим повномасштабним світовим турне Сафіна. Він виступив з концертами в Нідерландах, Італії, Франції, Бельгії, Великій Британії (де тенор бере участь у концерті Royal Variety Performance і співає для королеви Єлизавети II разом з іншими світовими знаменитостями), Бразилії (Сан Паоло і Ріо), США(концерт в нью-йоркському Радіо-Сіті Холі), Канаді та Кореї. У тому ж 2001 році співак взяв участь у записі саундтрека фільму-мюзиклу База Лурманна «Мулен Руж!», виконавши композицію Елтона Джона Your Song в дуеті з актором Юеном Мак-Грегором. У вересні того ж року він виступив з концертом у знаменитому амфітеатрі El Greco в Таорміні. Концерт Only Yoy Live In Italy згодом був показаний на американському телеканалі PBS в рамках серії концертів Great Performances і випущений на DVD.